довольно возможный, с vboxheadless или kvm (если хост способен) можно выполнить управление GUI удаленно, если Вам нравится, с помощью ssh -X
У меня лично есть все на KVM
Да, похоже, что с журналом истории возникла проблема. Пока программное обеспечение на сервере выключено, запустите histfix. Histfix.exe необходимо запускать из окна DOS.