Один путь состоит в том, чтобы настроить VirtualHost для prod.webapp.com и VirtualHost для prod.site1.com. И в prod.site1.com конфигурация действительно инвертируют прокси на prod.webapp.com.
Полезное практическое руководство здесь: http://www.apachetutor.org/admin/reverseproxies
Возможно выполнение нескольких служб на одном порте 443?
Нет.
является ли проблема иметь две службы с одним и тем же портом 443.
Да.
Это может помочь: https://stackoverflow.com/questions/3320596/wcf-service-port
Лучше всего запускать его на другом порту. Однако, если у вас есть веская причина не использовать мультиплексоры протоколов.
Для порта 443 есть
http://www.rutschle.net/tech/sslh.shtml
Эта служба прослушивает порт 443 (так как только один процесс может прослушивать один порт) и когда он получает соединение в зависимости от первых нескольких битов, отправленных клиент определяет протокол и перенаправляет на другие порты. Например, у вас могут быть ssh и https, оба соединяемые через порт 443.
Однако сами службы работают на разных портах. (согласно определению только один процесс может открыть порт с таким же номером.)