Windows Automated Installation Kit и Microsoft Deployment Toolkit являются Вашими лучшими друзьями здесь.
Попробуйте " yourusername@gateway.node ", он запросит пароль
Очень коротко взглянув на код в chef, я не нашел способа передать информацию о пароле шлюза. Я бы установил доступ на основе ключей между вашим хостом и шлюзом, в любом случае, это займет всего минуту и сэкономит время при вводе.