Мое лучшее предположение здесь - то, что у Вас есть AUTO_CLOSE, включенный для базы данных. Это означает, что база данных должна вращаться, когда Вы соединяетесь, который является тем, что вызывает inital тайм-аут.
Второе предположение - то, что это может быть связанное разрешение сетевых имен. Так это takse слишком долго для разрешения имени хоста в первый раз (широковещательной передачей, возможно?), но затем кэшируется на последующих попытках подключения. Что Вы используете для разрешения хоста? это находится в DNS? Попытайтесь изменить строку подключения, чтобы быть в IP, формате порта. т.е. 192.168.100.100,1433
Можно также попытаться работать ipconfig /flushdns
после успешной попытки подключения и видят, получаете ли Вы затем то же поведение. Изворотливое обходное решение должно поместить поиск в Ваш Файл hosts, но необходимо зафиксировать его правильно.
Я нашел это в своем поиске аналогичной проблемы .. Я думаю, что LogSurfer - еще один инструмент, который делает его немного «чище» с контекстами ..