Групповая политика не применяется на группы как этот. Это относилось к компьютеру или пользовательским объектам в OU, это применяется.
Если Вы хотите, чтобы групповая политика относилась просто к определенной группе, необходимо присоединить групповую политику ко всему пользователю OU, затем использовать Фильтрацию Групповой политики для ограничения ее просто группой пользователей, которых Вы требуете.
Это довольно легко решить, если планировщик задач запускает командный файл, который, в свою очередь, вызывает приложение и AutoHotKey или какой-либо другой подобный продукт. Вы даже можете использовать продукт автоматизации, чтобы запустить приложение, а затем нажать кнопку. Поскольку оба процесса запускаются под одной и той же учетной записью, они смогут взаимодействовать по мере необходимости.
Посоветуйте своим клиентам купить настоящее приложение?
Теоретически это можно сделать с помощью макроса клавиатуры / мыши, который вы могли бы создать с помощью такого продукта, как AutoIT, но подумайте о все способы, которые могут сломаться или потерпеть неудачу после того, как вы его создали и установили ожидание, что эта задача будет запускаться регулярно. Больше проблем, чем оно того стоит.
Честно говоря, вместо того, чтобы взламывать что-то такое уродливое, я бы посоветовал клиенту сделать то, что он хочет, невозможно, потому что у него есть продукт PoS, и решение состоит в том, чтобы обновить или переключиться к чему-то менее ужасному.