Какая версия IIS? Для IIS 7 можно использовать AppCmd.exe. Для IIS 6 необходимо будет, вероятно, использовать WMI/VBScript, поскольку я полагаю, что конфигурация хранится в Метабазе IIS. Обновите свое сообщение с тем, с какой версией IIS Вы работаете.
Природа HTTPS делает невозможным отслеживание или перехват любых данных, кроме IP-адресов конечных точек соединения и портов TCP.
См. Здесь, как Squid работает с HTTPS: http : //wiki.squid-cache.org/Features/HTTPS