Необходимо было бы создать новый субдомен в DNS для mail.mydomain.com с его собственными записями mx, указывающими listserv машину.
Затем передача listserv@mail.mydomain.com из приложений Google работала бы.
Я не уверен, но похоже, что это может быть проблемой при работе в режиме кэширования Exchange.
Возможно, вы можете попробовать отключить его в настройках учетной записи и перезапустить Outlook. Если он снова заработает, вы можете снова включить режим кэширования. Удачи