Я не уверен - но одна вещь, Вы могли полагать, что выполнение использует переменную среды. Создайте %SquidHome % или подобную переменную и используйте тех, которые в Вашем .conf файле. Затем при перемещении его в новую машину, Вы просто устанавливаете ту же переменную среды на новый каталог установки.
See https://superuser.com/questions/262799/how-to-launch-a-command-on-network-connection-disconnection for a method by which you can have a scheduled task run on connectivity changed - which should happen when your IP is set.
Keep in mind, however, that you may not have just one IPv6 address and it may not be constant across the uptime of the server.