У Вас есть Фильтр ISAPI или другой модуль, который ссылается на 64-разрядный DLL? Это - наиболее вероятная причина. Попытайтесь вытащить все свои фильтры и обработчики для получения хорошей тестовой страницы. Можно также создать новый пул приложений и создать простое 'привет мировая' страница, чтобы подтвердить, что это не что-то на уровне сервера. Затем начните добавлять задние части, пока Вы не сузите причину.
Если Вы уже не имеете, проверьте Event Viewer на подсказки также.