Сеансы RDP зашифрованы.
По умолчанию подключения к удаленному рабочему столу зашифрованы на самом высоком уровне безопасности (128 бит). Однако некоторые старые версии клиентского приложения «Подключение к удаленному рабочему столу» не поддерживают такой высокий уровень шифрования. Если для поддержки старых клиентов требуется высокий уровень шифрования, уровень шифрования соединения можно настроить для отправки и получения данных на самом высоком уровне шифрования, поддерживаемом клиентом. Доступно четыре уровня шифрования:
источник http://technet.microsoft.com/en-us/magazine/ff458357.aspx
В статье выше перечислены некоторые дополнительные способы повышения безопасности.
Когда вы подключены к VPN, можете ли вы пропинговать внутренний IP-адрес сервера?