Проверьте этот вопрос о ServerFault на ту же проблему.
Результат - то, что Вы должны также:
Вам обычно не были бы нужны больше чем один файл журнала (или возможно один файл журнала на диск).
После переключения на простой режим используйте DBCC SHRINKFILE с параметром EMPTYFILE для уменьшения, дополнительные файлы журнала (мог бы взять несколько попыток, если файлы журнала используются, или Вам, возможно, придется ожидать активных транзакций для окончания).
Затем используйте ALTER DATABASE, ИЗМЕНЯЮТ ФАЙЛ для отбрасывания дополнительных файлов журнала.
This may be a better question for stackoverflow.com but I'll take a stab at it for now.
From an IIS perspective if you can find out the specific 500 error it may give a big clue. Check the IIS logs in c:\inetpub\logs\Logfiles\w3svc{siteid}. Find the records for your failed tests and towards the end of the records you should see a 500{space}{something}{space}{something}. It's the {something}'s that have further clues.
Another test is to create a simple test.aspx in the root folder of the site and make sure that the IIS site works well too.