Windows Web Server 2008 может действовать как сервер VPN?
Короче говоря: необходимо обновить каждое приложение отдельно
Даже Firefox и акционерные сертификаты Thunderbird.
К сожалению, Linux не имеет никакого центрального места для хранившего/управления сертификатов SSL. Windows действительно имеет такое место, но в конце Вы заканчиваете с той же проблемой (Firefox/Thunderbird не будет использовать Windows, предоставленный API для определения законности сертификата SSL),
Я пошел бы с чем-то как puppet/cfengine на каждом из хостов и поместил бы необходимые корневые сертификаты во все клиенты с механизмами, которые обеспечивают те инструменты.
Web Edition не поддерживает быть сервером VPN. При рассмотрении Windows Server 2008 Microsoft "Сравнение выпуска Ролью сервера", это не включает "Сетевую политику и Службы доступа", который включает "Службы маршрутизации и Службы удаленного доступа", который является тем, что обеспечивает возможность сервера VPN.Прошу прощения.
Для установки VPN/RAS, Вам нужны Сетевая политика и роль Служб доступа, которая не включена с веб-выпуском Windows Server 2008.
Вы могли возможно найти некоторое другое третье лицо решением VPN использовать на сервере, но стандартный MS возможности RAS не будет доступен.
Для установки входящего соединения VPN на Windows Server Web Edition 2008 тип "просматривают сетевые соединения" в меню "Пуск", ищут и открывают его, затем нажимают "Alt+F" и нажимают на "New Incoming Connection..."