Серверы Windows имеют функцию (или это роль?), Которую вы можете установить, которая называется службами сертификации. Если вы покупаете промежуточный сертификат CA, вы можете выпускать сертификаты, которые распознаются большим интернетом. Или, если у вас есть домен, вы можете выпускать сертификаты, которым могут доверять члены вашего домена.