Самый быстрый способ найти - ли это правило iptables, блокирующее запрос: Выполненные "часы iptables-L-n-v" на правильной таблице (с-t, туземным / какой бы ни), затем выполняют команду ntpdate неоднократно на клиенте. Необходимо видеть, что счетчики iptables увеличивают на строке, блокирующей пакеты, если это - действительно iptables проблема БЛОКА или подобный.
Вполне возможно изменить порядок, в котором службы запускаются при загрузке. См. www.debian.org для получения информации о том, как работает уровень запуска и как изменить порядок, в котором запускаются сценарии запуска.
Если вы хотите перезапускать марионетку каждый раз, когда вы получаете новую аренду dhcp, вы можно было бы добавить задание cron, которое периодически проверяет наличие новых аренд dhcp в /var/lib/dhcp.leases и выполняет перезапуск при наличии изменений.