Это не кажется непосредственно связанным, но может стоить того, чтобы попытаться:
От MS КБ 925336:
Когда Вы пытаетесь установить большой Установщик Microsoft Windows (.msi) пакет или большой патч Установщика Microsoft Windows (.msp) пакет на компьютере, который выполняет Microsoft Windows Server 2003 или Microsoft Windows XP, Вы получаете следующее сообщение об ошибке: Ошибка 1718. Файл FileName был отклонен политикой цифровой подписи.
Это - единственная наиболее распространенная проблема, у меня были Пакеты обновления установки на SQL Server.
Какое содержание Вы ожидаете быть сжатыми? Плоскость файлы HTML, вывод сценария, CSS, JS...? Раздел конфигурации выше только для статического сжатия, так не будет влиять на динамический контент, такой как вывод из ASP.NET или "классического ASP" сценарии - существуют отдельные опции для динамического контента.
Также: удостоверьтесь, что каталог, перечисленный для того, чтобы хранить сжатые статические файлы, существует и не имеет полномочий, которые остановили бы IIS, пишущий в него.