Установка IIS7 в Windows 7
Как другие упомянули, работание ntpd предотвратит эту проблему, но если у Вас есть проблемы из-за времени, пропуская, Вы могли бы использовать anacron. Это разработано для использования, когда компьютер не 24/7 и выполнять задания как можно скорее, но я не вижу, почему это не работало бы в ситуации, которую Вы описали.
Эти 404 могли означать, что неправильный сервер или неправильный сайт ловят его, так как Вы уже подтвердили, что сайт работает с корректной привязкой.
Сначала удостоверьтесь, что 'machinename' решает к правильному IP для Вас. Можно подтвердить путем проверки с помощью ping-запросов его из командной строки. Пока это делает, затем привязка IIS должна послушать на том имени и IP. Win 7 по умолчанию должен использовать (Все Неназначенные) или IP и пустой заголовок хоста (и порт 80). Это поймает и localhost и machinename. Можно добавить 2-ю привязку, если Вы хотите, который является конкретно 'machinename', 80 и пустой заголовок хоста. Это поймает его.