Какой агент является этим использованием хоста nagios (если таковые имеются)

Поскольку Вы нашли, pkg_add не может обновить порты корректно. portupgrade пакет делает это вполне приятно однако и является методом, который я использую и рекомендую (существуют другие, доступные, если Вам не нравится этот метод).

После того как порт установлен, можно просто работать portupgrade -aPP и это обновит все порты, установленные в системе с помощью пакетов. Если Вы не хотите обновлять когда-нибудь порт, можно работать portupgrade -RPP [category/port] для обновления конкретного порта и портов, это зависит от. Запущение программы без аргументов обновит порт, принадлежащий текущему каталогу (т.е. cd /usr/ports/security/openssl ; portupgrade обновит openssl, без -PP опция это создаст порт из источника); и если Вы не будете в каталоге порта, то он отобразит справку (то же как -h опция).

Править:
По умолчанию portupgrade установит пакеты, если они будут существовать в каталоге, определенном PKG_PATH переменная окружения (значения по умолчанию к $PACKAGES/All, $PACKAGES значения по умолчанию к $PORTSDIR/packages; таким образом, путь по умолчанию /usr/ports/packages/All).

Если они не будут существовать там, то это загрузит пакеты (предпочтением) от $PKG_SITES (берет URI с подпапками Latest и All; никакое значение по умолчанию), или $PACKAGEROOT (берет URI с нормальным зеркальным путем под ним; значение по умолчанию "ftp://ftp.freebsd.org").

Один простой способ сделать это, используйте одну машину для создавания/кэширования пакетов, которые будут установлены на другой машине.

• Можно создать пакеты из дерева портов с make package в каталоге порта (который также установит порт).
• Можно использовать portupgrade чтобы обновить одну машину и кэшировать файлы пакета для использования на других машинах, вышеупомянутые команды будут кэшировать файлы пакета в каталоге по умолчанию (см. выше).
• Можно использовать portupgrade, чтобы выбрать пакеты только и не установить их, с portupgrade -aPPF или portupgrade -RPPF [category/port].

После того как у Вас есть кэшируемые файлы пакета, можно совместно использовать каталог через NFS, FTP, HTTP, и т.д.; пока файлы доступны от других машин. Установите PACKAGES или PKG_SITE с соответствующими значениями для указания на кэширующийся сервер. Выполните типичное portupgrade команда, это должно вытянуть пакеты с кэширующегося сервера и установить их.

Примечание: Дерево порта должно быть актуальным на всех серверах для portupgrade работать правильно (это попытается обновить к любой версии, находится в локальном дереве портов). Если Вы собираетесь установить те же порты/пакеты на всех компьютерах, могло бы быть самым легким совместно использовать серверы /usr/ports каталог (говорят по NFS) и монтирует его на всех других серверах.