Это не рекомендуется, Ruby имеет низкие производительности в Windows на данный момент, и много драгоценных камней будет только работы над системами POSIX.
Проверьте свои журналы. (Или запустите клиенты OpenLDAP в подробном режиме, и они сообщат вам, используют ли они SSL.)
Не доверяйте своим журналам / клиентам. (Запустите wirehark или что-то подобное и проверьте трафик.)