Возможный иметь 2 сертификата SSL в Apache?
В дополнение к SenderID и DKIM, Вы должны быть отмечены, как авторизовано для отправки почты за SomeoneElsesDomain.org через SPF. Даже со всеми этими вещами, Вы, вероятно, собираетесь работать в обеспокоиться как можно скорее. Отправка массовой рассылки является чрезвычайно хитрым бизнесом.
Я дал презентацию несколько месяцев назад, которая выручит Вас: https://entropystream.net/index.php/2010/10/19/delivering-the-mail/
Можно ли иметь два сертификата одновременно, и в идеале использовать только один IP-адрес для Apache VirtualHost?
Да, используя Указание имени сервера . Самым большим препятствием для SNI будет тот факт, что он не работает с Internet Explorer в Windows XP.
Я бы посоветовал выполнить перенаправление со старого домена на новый или приобрести другой IP-адрес и сертификат SSL для нового домена.
SNI не поддерживается многими клиентами http://en.wikipedia.org/wiki/Server_Name_Indication#No_support