Я мог бы решить проблему, установив IIS на сервере и создав самозаверяющий сертификат.
После назначения сертификата соединениям в служебной программе настройки SSRS я смог не только просматривать версию SSL страницы, но и версию HTTP на порту 80. (Все еще без SSL, но ошибка не появится после настройки SSL)