scp-r и rsync-r являются самыми надежными способами получить то, что Вы хотите, как другие отметили.
Можно также использовать sshfs, чтобы 'смонтировать' его, как будто это был локальный диск: sshfs user@host:/site /mnt/mountpoint
(Однако Вы - вероятно, более обеспеченная работа локально и развертывание с rsync. Просто другой инструмент для знания.)
Серьезно, WEBrick в производстве?!
Нельзя.
Используйте Passenger , Unicorn или Thin ] вместо этого они более быстрые, масштабируемые и более настраиваемые.
Кроме того, я не совсем уверен, что это функция WEBrick, а не функция вашего приложения. (Источник: https://stackoverflow.com/questions/10125124/sinatra-on-thin-how-to-hide-or-change-http-server-response-header )
Дополнительные доказательства что вы не можете сделать это, не взломав WEBrick.