Сквид, не кэширующий статическое содержание
VMware, которого Вы имеете работающий на Windows 2008, является, вероятно, серверным продуктом VMware Server 1.0 или 2.0. ESXI работает непосредственно на серверном оборудовании без хостовой операционной системы.
Что касается Apple Xserve, пытаясь выполнить ESXI может не стоить того. Быстрая проверка на Google, кажется, указывает, что это не возможно.
Однако Параллели имеют гипервизор без операционной системы, который работает на аппаратных средствах Xserve.
http://www.parallels.com/products/server/mac/audience/it-xserves-linux/
Удаленный веб-сервер вернул HTTP 304 (не изменено). Это означает, что браузер уже имел кешированную копию, и сервер дал команду браузеру использовать ее и не отправил новую копию. Следовательно, кальмару нечего было кэшировать.
У меня такое же поведение с Squid 3.3.8 (пакет обновлен до Ubuntu 14.10 на момент написания)
Покопавшись здесь , я обнаружил что неправильная обработка кеша CSS и JS при наличии Vary Header была фактически ошибкой, исправленной в последующих выпусках.
Установка Squid 3.4.10 из исходных текстов устраняет эту проблему.