Какая Cisco VPN?
Если это - клиент VPN Cisco AnyConnect, то необходимо включить доступ к LAN в нем.
Вы не смогли получать больше чем 1 IP-адрес от VPN все же. Если это так, необходимо использовать режим NAT, затем виртуальная машина будет иметь тот же доступ к сети как хост.
Вам обязательно нужны два отдельных файла Procfile? Похоже, вы могли бы просто использовать веб-дино для внешнего интерфейса и рабочие дино (-ы) для фоновой обработки данных. Heroku прямо поддерживает это; типы процессов могут быть определены в одном Procfile :
web: gunicorn hellodjango.wsgi
worker: <whatever command launches your worker>
Нет абсолютно никаких проблем в том, чтобы, например, отдельные модули приложения из одного репозитория Git запускались как различные типы динамических устройств.
Вы можете использовать мой плагин для dokku ( https://github.com/sibeliusseraphini/dokku-custom- procfile-plugin )
вам просто нужно установить переменную окружения PROCFILE = "web: npm start", используя dokku config: set $ APP (или heroku config: set $ APP PROCFILE = "...")