Насколько мне известно, встроенного способа пересылки любых ошибок, связанных с запросом IIS, в журнал событий Windows не существует.
Ошибки, связанные с сертификатом, должны отображаться в журналах http с специальный субкод (403.7,403.13,403.16,403.17), чтобы вы могли написать короткий сценарий PowerShell, который запускался бы один раз в час, просматривая все файлы журналов и ища эти подкоды. Затем для каждого соответствующего запроса или агрегированной сводки запись записи в журнал событий Windows.