В целом это зависело бы от роли сервера приложений, но здесь: http://en.wikipedia.org/wiki/Windows_Server_2008_R2#New_features
Нет, к сожалению, это невозможно. Агент SSH может только доказать, что у вас есть определенный закрытый ключ, он не имеет возможности ни предоставить доступ к этому ключу, ни использовать его для расшифровки секрета.