IIS8 и ARR 3.0 с помощью различных сертификатов SSL

Да, это очень возможно, и как я делал это раньше.

Серверы содержимого используют один и тот же сертификат с подстановочными знаками (не видимый для всех), в то время как серверы ARR имеют сертификат что просматривается публикой.