Завершите удаленный процесс, когда фон ssh сессия будет завершен

Попробуйте что-то вроде этого:

#!/bin/bash
function killcommand1() {
    ssh -i key.pem user@ip 'kill `cat/tmp/command1_pid`'
}

trap "killcommand1" SIGINT

ssh -i key.pem user@ip 'command1 & echo $! > /tmp/command1_pid' &
# other commands
wait

Это сработало для меня при переходе с одной системы Linux другому, и, к сожалению, у меня нет доступной установки cygwin, но этот способ отправки команды kill все равно может сработать.