Считайте тщательно раздел по ProxyPass в Apache httpd документация (http://httpd.apache.org/docs/current/mod/mod_proxy.html). Можно, вероятно, обойти это поведение путем явного определения запаздывания / для обоих аргументов директивы ProxyPass
ProxyPass /my-web-app/ http://blah.example.com/some-other-path/
Как вы определили связанный сервер? Посмотрите на следующий вопрос по SO, чтобы узнать, помогает ли это:
https://stackoverflow.com/questions/841339/having-trouble-adding-a-linked-sql-server