То, что Вы описываете, походит на то, для какого Office Живой Коммуникационный сервер предназначен
http://en.wikipedia.org/wiki/Microsoft_Office_Communications_Server
http://technet.microsoft.com/en-us/library/bb310633.aspx
Править: Чтобы быть более ясной, вот, ссылка на сообщение в блоге, где они описывают выполнение этого точного вида вещи: http://www.theocsinsider.com/ocs-2007/ocs-2007-r2/how-to-send-bulk-ims-in-lync-special-post/ - кто-то записал PowerShell cmdlet, чтобы сделать это.
It appears that the azure websites management console only accepts one level of wildcarding. So: web.mydomain.com and db.mydomain.com can both be certified with *.mydomain.com, но, например, web.qa.mydomain.com не может, потому что "web.qa" недействителен в соответствии с консолью управления веб-сайтами Azure!
Решение? На данный момент нет, вы должны убедиться, что для доменного имени вашего веб-сайта нужно использовать подстановочные знаки только в одной части.
Я не нашел ток , но этот пост на SO предполагает, что сертификаты с подстановочными знаками (пока) невозможны на веб-сайтах Azure.
Согласно этой публикации на Azure Feedback, это должно будет доступно в конце апреля 2014 года.
Реализована поддержка доменов с подстановочными знаками. Вы можете назначить подстановочный сертификат в ваш домен с подстановочными знаками с привязкой SNI SSL. Ищите IP SSL поддержка в конце апреля.