Попросите, чтобы матрица выполнила что-то на машинах, которые принадлежат двум ролям

Я думаю, что это не о том, как крон обработает это задания, но как эти задания загрузят Ваш сервер (решаете ли Вы выполнить их в то же время или в различных сервисных окнах). Это не должна быть никакая причина крона, чтобы прекратить выполнять эти задания, только загрузка сервера. Также можно снова использовать/etc/cron.d/структуру для содержания отдельного персонального cronjob файла для каждого веб-сайта, с помощью соглашения о присвоении имен, настолько подобного названию сайта, таким образом, можно легко управлять этими заданиями.

Если Вы собирающийся выполнить их в то же время - можно достигнуть предела открытых дескрипторов файлов. Можно управлять таким параметром через/etc/security/limits.conf или использовать ulimit.