Если я удалю файл на сетевом ресурсе из клиента Windows с помощью чего-то вроде ластика, будет ли он перезаписывать фактические блоки данных указанного файла снова и снова или будет записываться повсюду, как ему сказано писать нули? Насколько это будет точно?
В этом случае файловым ресурсом является Windows, гостевая ОС внутри хоста ESXi, на магнитных дисках в массиве из 20 дисков raid 6, подключенном через iSCSI
Это не гарантируется. Сервер может запускать моментальные снимки со своей локальной файловой системой, это даже может быть что-то вроде WAFL, CASL или LSFS, где каждая следующая запись данных или метаданных происходит @ новый адрес логического блока. Единственный способ решить эту проблему - физически отключить жесткие диски от сервера и запустить на них что-то вроде DBAN.