Я настроил Apache VirtualHost для действия как HTTP вперед прокси, работает отлично, но я хотел бы, чтобы соединение между клиентом и прокси-сервером было зашифровано.
Это - что-то поддержки Apache через какие-либо существующие модификации, раз так который / какие-либо инструкции? или я должен посмотреть на что-то как туннелирующий HTTP по HTTPS?
Это обычный случай, у вас есть прокси с SSL-терминалом, соединение между клиентом и прокси зашифровано SSL. На прокси трафик расшифровывается и направляется на реальный сервер(ы) в локальной/доверенной сети. Все это можно сделать с помощью внутренних мод Apache, т.е. mod_ssl.