Проверьте статью MS ниже о поиске и устранении неисправностей электронной почты.
http://support.microsoft.com/kb/813514/en-us
Я предполагаю почтовый сервер, который он пытается отправить через, имеет предел на то, сколько сообщений можно отправить за один раз.
Проверьте, возвращаются ли какие-либо сообщения об ошибках, в то время как сообщения отправляют.
Если это - проблема, я могу только предложить:
ОБНОВЛЕНИЕ - многие люди, отвечающие на эту проблему, упоминают антивирусные сканеры, вызывающие проблемы. Попытайтесь отключить антивирус, отправив большой пакет электронных писем. Если проблема сохраняется, Вы исключили ее. В противном случае Вы нашли проблему.