У меня иногда были проблемы с тайм-аутом сервера на большом контроле. Необходимо видеть это в журналах сервера (я работаю под апачским httpd, я полагаю, что это было в файлах регистрации ошибок).
Предложите, чтобы Вы получили вывод svn команды контроля (svn контроль svn://dev-server/$1$ 1> svncolog.txt 2> &1).
Если это - проблема (или даже если это не), это могло бы быть затронуто svn версией клиента, которую Вы используете под cygwin (Вы просто используете cygwin пакет?) - пытаются обновить до последнего, если Вы уже не имеете или пытаетесь установить non-cygwin клиент командной строки и использовать это в Вашем сценарии.
Я также чувствую себя вынужденным указать, что Ваш сценарий удара чрезвычайно прост в этой точке: Вы могли легко протестировать это с cmd (пакет) сценарий вместо этого, для вынимания cygwin из изображения.
ProcMon может помочь, если процесс держится при попытке сделать что-то внешнее к .exe. Вероятно, не поможет, существует ли что-то несправедливость/повреждение с .exe.
Посмотрите, существуют ли какие-либо опции выполнить .exe w/вывод отладки/входа, или если .exe может быть перекомпилирован с регистрирующимися опциями.