Почему Tomcat пытается использовать кэш, когда компиляция перестала работать?

Я наконец нашел решение. По-видимому, JSPs проверяются каждый interval для изменений по причинам производительности. Возможно настроить Tomcat для проверения каждого запроса вместо этого.

В web.xml, ищите:

<servlet>
    <servlet-name>jsp</servlet-name>
    <servlet-class>org.apache.jasper.servlet.JspServlet</servlet-class>

и добавьте:

    <init-param>
        <param-name>development</param-name>
        <param-value>true</param-value>
    </init-param>
    <init-param>
        <param-name>modificationTestInterval</param-name>
        <param-value>0</param-value>
    </init-param>

Кредит к блогу albert для указания на меня в правильном направлении.

Править: Я также нашел эту ошибку, которая, кажется, предполагает, что некоторое ошибочное поведение со стороны Tomcat включено.