Просто помните - не затрагивают, если это работает. Так, если система не имеет никаких уязвимостей, позвольте ей быть. Если это имеет - обновляют его к последнему выпуску/уровню установки патча или обновляют порт с рекурсивным восстановлением зависимостей.
Конечно, тщательное чтение /usr/src/UPDATING
и /usr/ports/UPDATING
НЕОБХОДИМОСТЬ.
PS. Инструменты, которые Вы будете использовать, действительно не имеет значения, что я думаю. Я предпочитаю:
Можно хотеть взглянуть на основанный на доступе компонент Перечисления сервера Windows 2k3 (http://www.microsoft.com/windowsserver2003/techinfo/overview/abe.mspx), который скроет папки, к которым у Вас нет доступа.