В Windows Server 2003 (IIS 6.0) ASP.NET кодирует выполнения как
Network Service
учетная запись. Поэтому дайте разрешение чтения папки в ту встроенную учетную запись.
Статья Microsoft TechNet: IIS и Встроенные Учетные записи (IIS 6.0)
Встроенная учетная запись пользователя Сетевой службы имеет меньше прав доступа в системе, чем учетная запись пользователя LocalSystem, но учетная запись пользователя Сетевой службы все еще может взаимодействовать всюду по сети с учетными данными учетной записи компьютера.
Для IIS 6.0 рекомендуется, что идентификационные данные рабочего процесса, которые определяются для пулов приложений, выполненных как учетная запись пользователя Сетевой службы, которая является настройкой по умолчанию. Следующая таблица показывает полномочия пользователя по умолчанию для учетной записи Сетевой службы, наряду с тем, как каждое полномочие получено.
Я не думал, что необходимо было указать IP-адрес для weblistener, который вынудит его использовать заголовки хоста и выполнить отображение того пути.
Иначе Вы могли бы хотеть думать о Wildcard-сертификате (*.domain.com)