Используя Сквид, IPtables автоматически блокируют интернет-трафик, необходимо будет разблокировать его от iptables.
См. ССЫЛКУ
Вы пытаетесь соединиться с POP3 или сервером IMAP через Ваш прокси сервера Redhat? Я предполагаю, что Вы выполняете Сквид, и насколько я знаю, это - Прокси HTTP, не прокси SOCKS, таким образом, Вы не сможете использовать его для подключения с удаленным (Интернет) сервера POP3/IMAP. Я просто соединился бы непосредственно без прокси от Outlook.
Если Вы хотите проксировать все исходящие соединения, Вы могли бы хотеть посмотреть на прокси Dante или tinyproxy:
Dante http://www.inet.no/dante/
TinyProxy: https://www.banu.com/tinyproxy/
Другие сказали, Outlook Express и Outlook, 2003 является очень отличающимися вещами, таким образом, необходимо разъясниться.
Но самое важное разъяснение, необходимое здесь: с каким почтовым сервером Вы пытаетесь соединиться?
Если это - стандартный POP3/SMTP (или IMAP/SMTP) почтовый сервер, Сквид определенно не может помочь Вам здесь, и необходимо вместо этого посмотреть сети и конфигурацию брандмауэра.
Ваш веб-прокси был бы включен, только если Вы на самом деле используете Outlook 2003 для соединения с удаленным Exchange Server через RPC/HTTPS (иначе "Outlook Где угодно").
Похож Вы пытаетесь соединиться с почтовым сервером POP3/SMTP; это в порядке, но затем необходимо сказать нам больше о конфигурации сети.
Где сервер, Вы соединяетесь с?
Как Ваша сеть размечается?
Как Вы соединяетесь с Интернетом?
Какой маршрутизатор/брандмауэр/NAT Вы используете?