Создание более удобных для пользователя сценариев Python?
Ключ, отображенный в изменении предупреждения? В противном случае и Вы говорите, что машина была обновлена, затем возможно, просто необходимо удалить старый ключ и повторно принять новый (Обычно, предупреждающее сообщение отображается, локальный ключевой и номер строки является known_hosts),
Я - поклонник pyinstaller по py2exe, но использовал обоих довольно успешно в прошлом. Согласитесь с @Satanicpuppy, что больше информации необходимо.
У меня никогда не было значительных проблем с py2exe... Какие виды проблем Вы имеете?
Они могут использовать Windows, или они будут использовать Windows? Если бы это - просто набор сценариев командной строки, я использовал бы точки входа SetupTools w/консольные сценарии. Это оставляет это межплатформенным, если Ваш код является несколько агностиком ОС.