Проверьте свои настройки брандмауэра, это, вероятно, блокирует порт для удаленного средства просмотра. В этом случае Вам нужен порт 5 900 открытых.
Что касается персистентности через перезагрузки, необходимо смочь получить максимум от него путем установки сессии для запоминания, какие приложения Вы имели открытый, когда Вы выходите из системы. Это не будет столь же хорошо как что-то как То, чтобы быть в спящем режиме, но это должно получить Вас большая часть пути там.
Если у Вас есть сервер OS X, и Ваши пользователи используют AFP, можно отправить им сообщение в разделе AFP Административных средств Сервера. Кроме того, если Вы используете Удаленный рабочий стол Apple и имеете авторизованный для всех компьютеров, можно отправить сообщение, даже если пользователи не используют AFP.
В BSD команда была бы wall
и OS X основан на BSD, Вы могли бы дать ему попытку.
If the system has "Remote Management" enabled and you have ARD (Apple Remote Desktop), you can select Interact->Send Message to send a message to one or more users.
Unfortunately, if you are using the Screen Sharing service instead (which allows multiple desktop logins) you won't be able to also have Remote Management enabled, which is what led me to this post.