Как я получаю вывод tty, все еще позволяя отправленный символы достигать корректного места назначения?

Проверьте (и отключите если НА), опция Outlook использовать Microsoft Word в качестве почтового редактора. Если это помогает - пора "восстановить" Word, например, отключить автоматические проверки грамматики и так далее...