Попытайтесь использовать-t опцию для ssh
ssh -t root@my.machine screen "tail -f /var/log/messages"
От человека ssh
-t Force pseudo-tty allocation. This can be used to execute arbi- trary screen-based programs on a remote machine, which can be very useful, e.g., when implementing menu services. Multiple -t options force tty allocation, even if ssh has no local tty.
Вы, кажется, пропускаете директиву NameVirtualHost:
http://httpd.apache.org/docs/2.0/mod/core.html#namevirtualhost
В данный момент Вы используете основанный на IP виртуальный хостинг в своей конфигурации, которая не имеет смысла, поскольку Вы используете те же комбинации IP:port.