Все выпуски Сервера Окна 2003/2008 (за исключением веб-выпуска) работают то же и имеют те же возможности в отношении сессий RDP. У Вас может быть 2 сессии RDP, когда сервер не имеет TS (RDS) ролью установленный, и у Вас может быть столько сессий RDP, сколько у Вас есть TS (RDS) лицензии, когда TS (RDS) роль установлен.
С веб-выпуском Вы только получаете 2 сессии RDP для удаленного администрирования.
AFAIK, дело не в этом Реальный и Darwin ограничены, случается так, что WMP только поддерживают нестандартную разновидность Microsoft RTSP. К моему знанию единственные серверы RTSP, которые имеют ту возможность, несвободны (Спираль, WMS, Vantrix).
VLC должен смочь сделать точно, что Вы хотите. Я не знаком с деталями, но документацией для потоковой передачи:
http://www.videolan.org/doc/streaming-howto/en/streaming-howto-en.html
описывает несколько сценариев включая потоковую передачу нескольких файлов для VoD: