Одна вещь, с которой я столкнулся прежде, и это - известная проблема с Windows и RDP, с несколькими активными сетевыми платами в сервере. Если конфигурация TCP RDP будет связана с "кем-либо", то иногда RDP не будет отвечать, и это может взять перезагрузку для фиксации его.
Для решения этого в нашей среде, мы просто связали TCP с NIC, который мы ожидали использовать. Это сделано через управление Службами удаленных рабочих столов MMC в Средствах администрирования.