Почему scp не перезаписывает мой целевой файл?

Под debian/lenny это работает. Возможно, Вы используете scp -v $localFile $RemoteHost:$RemotePath/$localFile

Если я опущу имя конечного файла и укажу только каталог, то это сработает:

scp /tmp/backup.tar.gz hostname:/home/user/

Я не понимаю почему, но это может быть решением вашей проблемы.