Существуют некоторые собственные порты Win32 доступных команд Unix. Я полагаю, что chmod включен, но в зависимости от того, что Вы на самом деле пытаетесь выполнить, это могло бы быть неправильным инструментом для использования. Возможно, CACLS мог быть полезным (попробуйте "cacls" из командной строки или поиска в справке окон).
Для ответа на вопросы да, можно сделать то, что Вы предлагаете. Я был бы однако, если возможная подкачка к предприятию для Вашего PDC, но в конце дня это не должно иметь значения для очень для Вас.