Windows Server 2008 R2 64 бита и Tomcat 5
Если Ваш сервер уже будет иметь настроенный доступ SSH, то, очевидно, использование туннели SSH будет работать, не имея необходимость касаться брандмауэра.
OTOH, если Вашим пользователям нужен доступ к Вашему серверу откуда-либо в мире, Вы - вероятно, более обеспеченное использование OpenVPN, поскольку это может быть настроено для работания на основе порта 443 (HTTPS). Причина этого состоит в том, что во многих отелях и другом трафике точек доступа Wi-Fi через порты кроме 80 и 443 очень часто отключается, и это эффективно означает, что Ваши туннели VPN SSH не работают, тогда как OpenVPN может быть заставлен работать.
Я уверен, что существуют другие хорошие дифференциаторы, но это - наша причина использовать OpenVPN.
Я в настоящее время работаю на Windows 2008 с Tomcat на 32 бита 5 и 32 бита Java без проблем и никакие глюки. Чтобы быть более конкретными, мы выполняем в большой степени используемый модуль аутентификации по системе поэтому, если бы это было проблематично, то я предположил бы, что мы знали бы. Мы выполняем экземпляр Доски в сочетании с JDK на 64 бита однако, и они используют веб-сервер кота, таким образом, я думал бы, что это будет работать также на большую масштабируемость, хотя может быть некоторая дополнительная тонкая настройка, должен был сделать эту работу.