ASP.NET, PHP и приложения Ruby on Rails, работающие на Windows 2008 R2 Server

Да IIS может обработать всех тех и больше на всем протяжении того же порта и того же IP-адреса. Для установки Ruby, см.: http://ruslany.net/2008/08/ruby-on-rails-in-iis-70-with-url-rewriter/

Можно также установить обратный прокси для передачи запросов к Apache в случае необходимости с помощью Функции маршрутизации Запроса приложения в IIS 7 http://www.iis.net/download/ApplicationRequestRouting