Согласно общему мнению, , включая этот пост SuperUser , Skype не подвергался обратной инженерии, и они не предлагают клиента, работающего только из командной строки.
Есть ряд параметров для управления клиентом GUI из командной строки, включая Skype4py и skype-command-line (Java) .
.Я знаю, что полностью опаздываю, но есть простая служба для отправки предупреждений сервера в Skype и другие платформы обмена мгновенными сообщениями: https://ezalert.me
Также есть шлюз электронной почты, который может пересылать электронные письма с предупреждениями через IM.