Худшее могло бы быть то, что Вы пали жертвой использования нулевого дня в Windows, IIS или база данных, которая, возможно, была предотвращена, имели Вас, создал addtional уровень безопасности.
Пароли не защитят Вас от использования т.е. переполнения буфера.
Если это важно, защитите его столь же хороший как разумный возможный.
Вы могли сделать это в powershell сценарии, который поддерживается в Windows Server 2008. Я нашел это в stackoverflow
https://stackoverflow.com/questions/827738/powershell-script-to-delete-old-files